Au Moyen-Âge, le bourg est prospère, organisé en castrum, entouré de fortifications et d’un large fossé. Les premiers seigneurs connus de Châteaumeillant, fief de Déols, sont issus de la maison de la Roche-Guillebaud. Les seigneurs de Déols n'en prendront possession qu'au début du XIIème siècle. C’est aux XIe et XIIe siècles que les plus importantes constructions de la ville apparaissent, et en 1152 Ebbes de Déols seigneur de Châteaumeillant débute la construction d'un château.
- Adalard Guillebaud, seigneur de Châteaumeillant (vers 1012-1040).
- Pierre Guillebaud (fils d'Adalard Guillebaud), seigneur de Châteaumeillant (vers 1040-1070).
- Adalard (ou Allard) Guillebaud (fils de Pierre Guillebaud), seigneur de Châteaumeillant et Saint-Chartier (vers 1070-1130).
Le frère cadet d'Adalard, Amblard Guillebaud, fonde le château de la Roche-Guillebaud probablement avant 1100. Adalard assure la garde d'Issoudun, un autre fief de Déols, en l'absence du seigneur Geoffroy qui participe à la première croisade vers 1099.
Après la mort d'Archambeau de Bourbon (dit le Pieux), il épouse sa veuve et devient tuteur, jusqu'à sa majorité, d'un jeune héritier de la seigneurie bourbonnaise, qu'il doit protéger de son oncle Aymon Vaire-Vache qui tente de capter son héritage.
Adalard Guillebaud décède vers 1130, sans héritier mâle, et c'est sa fille cadette, Fénion (Béatrice) Guillebaud, dame de Châteaumeillant, qui hérite de la seigneurie. Fénion Guillebaud est mariée avec Raoul de Déols et c'est avec lui que commence la seconde maison de Châteaumeillant.
- Raoul (le Vieil) de Déols, seigneur de Déols et Châteauroux (1099-1141), seigneur de Châteaumeillant (vers 1130-1141).
- Ebbes (fils de Raoul le Vieil et de Fénion Guillebaud, vers 1112-1160), seigneur de Déols et Châteauroux, et seigneur de Châteaumeillant (1141-1160).
- Eudes (fils de Ebbes et frère cadet de Raoul de Déols, seigneur de Déols et Châteauroux), seigneur de Châteaumeillant (1160-1208).
- Raoul (II) (fils de Eudes), seigneur de Châteaumeillant (1208-1214/1218).
- Ebbes (II) (fils de Eudes et frère de Raoul à qui il succède à sa mort), seigneur de Châteaumeillant (vers 1214-1256).
Ebbes aura quatre filles. A sa mort, sa fille aînée étant décédée, c'est sa petite fille Marguerite de Bomès qui devient Dame de Châteaumeillant. Marguerite de Bomès est mariée dans un premier temps à Louis de Beaujeu († 1280), puis en second mariage à Henri de Sully († 1285).
La maison de La Roche-Guillebaud n'a apparemment pas frappé de monnaies. Raoul et Ebbes ayant battu monnaie à Déols, leur principal fief, ce n'est qu'à compter de Eudes que les premières monnaies de Châteaumeillant sont apparues. La famille de Déols a copié notamment les Barbarins de Limoges (d'abord anonymes, puis Ebo de Dolis, R/. Melhiares ou Melianus).