L'histoire de la ville d'Issoudun débute autour de l'an Mille. Les documents écrits qui permettent de la retracer mentionnent dès 950 le château (sans préciser l'emplacement) qui, sous Eudes l'Ancien (1012-1044), est réuni à la principauté de Déols. Au XIème siècle, les seigneurs d’Issoudun, de Déols et sire de Château-Raoul y frappent leur propre monnaie.
À la fin du XIIème siècle, avec l’extinction de la famille des seigneurs de Châteauroux-Déols, Issoudun, comme leur héritière Denise de Déols (1173-1207), est ballottée entre les couronnes de France et d’Angleterre. Les deux premiers maris de Denise ont été choisis par les rois d'Angleterre Plantagenêts, comtes de Poitiers et ducs d'Aquitaine (et par là suzerains du Berry occidental ou Bas-Berry), et c'est par son second époux, André de Chauvigny (1150-1202), que s'accomplit la succession des seigneurs de Châteauroux et d'Issoudun avec leur fils Guillaume Ier de Chauvigny (1188-1233), père de Guillaume II de Chauvigny (1224-1270).
- Raoul le Large (fils de Ebbe le Noble), seigneur de Déols et d'Issoudun (vers 935-952).
- Raoul le Chauve (fils de Raoul le Large), seigneur de Déols et d'Issoudun (952-1012).
- Eudes l’Ancien, seigneur de Déols (1012-1037) et d'Issoudun (1012-1045).
- Eudes (fils cadet de Raoul le Prudent seigneur de Déols et Châteauroux), seigneur d'Issoudun (1045-1085).
- Raoul (fils de Eudes), seigneur d'Issoudun (1084-1092).
- Geoffroy (fils de Eudes et frère de Raoul), seigneur d'Issoudun (1092-1127).
- Raoul (II) (fils de Raoul, 1080-1164), seigneur d'Issoudun (1127-1164).
- Eudes (II) (fils de Raoul II, 1130-1167), seigneur d'Issoudun jusqu'en 1167.
- Eudes (III) (fils de Eudes II, 1165-1199), seigneur d'Issoudun jusqu'en 1199.
- Raoul (III) (fils de Eudes III, †1212), seigneur d'Issoudun jusqu'en 1212.
- Guillaume de Chauvigny (1188-1233), marié à Mahaut d'Issoudun, soeur de Raoul III et Dame d'Issoudun (†1217), seigneur d'Issoudun jusqu'en 1233.
Cette maison du Bas-Berry, dépendante du duché d'Aquitaine, entre d'abord sous l'autorité du royaume de France lorsque le roi Louis VII épouse en 1137 Eléonore d'Aquitaine, puis sous l'autorité du royaume d'Angleterre lorsque celle-ci, répudiée, se remarie avec Henri Plantagenêt. Issoudun, à la frontière des deux puissances royales, devient un enjeu d'importance et Philippe Auguste, roi de France, assiège la ville et le château à plusieurs reprises de 1187 à 1199. Après la mort de Richard Coeur de Lion en 1199, Philippe Auguste obtient par un traité avec Jean sans Terre, en dot du mariage de son fils avec Blanche de Castille, le fief d'Issoudun. La ville est définitivement intégrée au domaine royal en 1240.